WestJet a été fondée en 1996 par Clive Beddoe, Mark Hill, Tim Morgan et Donald Bell, quatre hommes d’affaires de Calgary qui ont saisi l’occasion de fournir des services de transport aérien à bas tarifs dans l’Ouest canadien. En faisant des recherches sur d’autres compagnies aériennes en Amérique du Nord – tout spécialement les transporteurs à bas tarifs du continent – l’équipe a suivi les exemples de Southwest Airlines et de Morris Air et a préparé un modèle semblable pouvant réussir dans l’Ouest canadien.

Au cours des mois qui ont suivi, Beddoe, Hill, Morgan, et Bell ont élaboré un plan d'entreprise et un modèle financier. Avec cette information en main, ils ont communiqué avec des gens d'affaires de la région et, 30 jours plus tard, avaient réuni le capital nécessaire. Après l'achat des trois premiers Boeing 737-200, une deuxième offre aux investisseurs particuliers et institutionnels a été faite en 1996 et a permis d'amasser les fonds suffisants au lancement de l'exploitation.

Le 29 février 1996, avec 220 employés et trois appareils, WestJet a commencé à exploiter des vols sur Vancouver, Kelowna, Calgary, Edmonton et Winnipeg. Puis, toujours en 1996, la société a ajouté Victoria, Regina et Saskatoon à son réseau de l'Ouest canadien. En 1997, elle a commencé à desservir Abbotsford et la vallée du Fraser et, en 1999, Thunder Bay, Prince George et Grande Prairie.

WestJet a franchi un jalon très important en juillet 1999 au moment de sa première émission publique de 2,5 millions d'actions ordinaires. C'était en effet un grand jour pour l'équipe de WestJet. Il marquait l'aboutissement d'un objectif commercial clé et permettait d'amasser le capital nécessaire à l'expansion continue de la société. Grâce à l'aide des Marchés mondiaux CIBC Inc. et du dévouement de l'équipe de direction, le passage à une société privée a été un succès. Le capital a servi à l'achat de nouveaux appareils, à la construction d'un nouveau siège social et d'installation de hangar à Calgary.

En 1999, WestJet a saisi les occasions présentées par une restructuration et des changements inédits dans le secteur de l'aviation canadienne. En décembre de cette même année, la société a annoncé qu'elle offrirait des services à faibles coûts dans l'ensemble du Canada. Entre mars et juin 2000, elle a commencé à desservir l'est du Canada, notamment Hamilton, Moncton et Ottawa, faisant de Hamilton sa plaque tournante pour l'Est.

En 2000, les membres fondateurs de WestJet ont reçu le Grand Prix de l'Entrepreneur d'Ernst & Young pour le Canada, en reconnaissance des contributions faites aux voyageurs canadiens et aux employés et actionnaires de WestJet. En 2001, WestJet a commencé à desservir Fort McMurray et Comox, tout en ajoutant certains vols sur Brandon. En 2001, la société a pris possession de quatre nouveaux Boeing 737 qu'elle a intégrés à sa flotte d'avions. Cette même année, les fondateurs ont reçu une récompense internationale pour leur remarquable travail d'équipe.

En 2002, WestJet a ajouté des liaisons sur deux nouvelles destinations en Ontario, notamment London et Toronto. En février 2002, la société a fait une offre de trois millions d'actions ordinaires amassant 78,9 millions de dollars nets. Cette somme a financé d'autres appareils, des pièces de rechange et un troisième simulateur de vol. WestJet a aussi été nommée l'un des 100 meilleurs employeurs pour cette même année.

De plus, en 2002, la société a commencé à desservir de nouveaux marchés, à savoir Halifax, Windsor, Montréal, St. John’s et Gander.

Les appareils Boeing 737 de la prochaine génération de WestJet, dotés de fauteuils en cuir et offrant plus d’espace pour les jambes, ont commencé à assurer des vols transfrontaliers à l’automne 2004. Los Angeles, San Francisco, Phoenix, Fort Lauderdale, Tampa, Orlando et New York ont été ajoutés au réseau américain. La desserte de Palm Springs, Maui, Honolulu et Fort Myers (service saisonnier) a commencé en 2005.

Célébrant plus de onze années en affaires, WestJet compte maintenant plus de 6 000 employés et a transporté plus de 9,4 millions d’invités. Les 27 destinations canadiennes qu’elle dessert actuellement incluent Victoria, Comox, Vancouver, Abbotsford, Prince George, Kelowna, Grande Prairie, Calgary, Edmonton, Fort McMurray, Saskatoon, Regina, Winnipeg, Thunder Bay, London, Kitchener-Waterloo, Hamilton, Toronto, Ottawa, Montréal, Québec, Moncton, Saint John, Charlottetown, Halifax, St. John's et Deer Lake. Elle compte 12 destinations aux États-Unis dont Honolulu, Maui, Kona, Los Angeles, Palm Springs, Las Vegas, Phoenix, Tampa, Orlando, Fort Myers, Fort Lauderdale et West Palm Beach. Sur le plan international, WestJet assure des vols vers Nassau (Bahamas), Puerto Plata, Punta Cana (République dominicaine), Montego Bay (Jamaïque), Mazatlan, Cabo San Lucas (Mexique) et St. Lucia.

WestJet est une société cotée à la bourse de Toronto sous le symbole WJA.A.