Les Tainos ont été les premiers habitants de Porto Rico, avant que Christophe Colomb ne « découvre » l'île lors de son second voyage aux Amériques. En 1493, des colonialistes venus d'Espagne, menés par l'explorateur Ponce de Leon, s'approprient le territoire. Ils réduisent les Tainos à l'esclavage, mais la population décline rapidement, terrassée par les maladies introduites par les Européens. Plus tard, les Espagnols amènent des esclaves africains du Sud du Sahara sur l'île dans le cadre de travaux manuels le long de la côte. Aujourd'hui, les visiteurs peuvent encore constater les influences culturelles espagnoles et africaines dans la cuisine, la musique, les arts et les coutumes de Porto Rico.
Pendant leur règne de plus de 400 ans, les Espagnols ont vécu et travaillé dans les régions les plus proches de la côte, particulièrement celle de San Juan. Avec le temps, cette région est devenue un port essentiel pour l'Espagne, qui y a érigé de nombreuses fortifications afin de protéger l'île des incursions d'autres pays européens.
Le Fort San Felipe del Morro, construit dans les années 1540, est le plus connu d'entre eux. Aujourd'hui, la citadelle avec ses murs de plus de 15 pieds d'épaisseur, située sur la côte nord-ouest du vieux San Juan, reçoit des gens de partout dans le monde pour la visiter. Le Fort San Cristóbal, à l'est d'El Morro, est le plus imposant de la région à avoir été construit par les Espagnols. À l'origine, il s'étendait sur près de 27 acres le long de la côte de San Juan, mais une partie a par la suite été détruite pour améliorer l'infrastructure routière.
En 1898, Porto Rico est tombée sous la domination des États-Unis à l'issue de la guerre hispano-américaine. Ce n'est toutefois pas avant 1917 que les Portoricains ont pu obtenir officiellement la citoyenneté américaine. Aujourd'hui, Porto Rico est un État libre, associé aux États-Unis. Ce qui signifie que même si les Portoricains peuvent élire un gouverneur, ils n'ont pas le droit de voter aux élections présidentielles américaines. Mais, tout comme les autres États associés aux États-Unis, la devise utilisée à Porto Rico est le dollar américain. Les résidants parlent l'anglais et l'espagnol, bien que nombreux soient ceux qui préfèrent la seconde langue à la première.
La religion (principalement le christianisme) tient une place importante dans la vie des Portoricains. La majorité des gens sont de confession catholique ou protestante, et l'influence hispanique est importante. El Dia de los Reyes (le jour des rois mages) est l'une des principales fêtes religieuses de Porto Rico. On la célèbre le 6 janvier, par des réunions familiales et des échanges de cadeaux. C'est la coutume pour les enfants de laisser un plateau de foin ou de fourrage sous leur lit pour les chameaux des rois mages, tout comme c'est une tradition pour les enfants américains de laisser des biscuits pour le père Noël. Pendant qu'ils dorment, les rois mages remplacent l'offrande par des présents pour les remercier.
